作為一個年輕人，馬云曾向 30家公司申請工作，每一次都被拒絕。他似乎被他在肯德基的求職經驗所刺激，24人申請，23個人得到了工作，馬云是唯一被拒絕的人。
大學畢業后，馬云成為杭州電子科技大學的英語老師。當他1999年第一次訪問美國時，他被在加州觀察的企業家精神所震驚。“我從美國看到了我的夢想，”他說。“在硅谷的晚上，馬路上全是汽車，所有的建筑都亮著燈光。這就是我想在中國創造的景象。”
回到杭州，馬云和蔡崇信等在他簡樸的公寓里創建了阿里巴巴。“我們選擇了這個名字，”他解釋，“全世界的人都喜歡‘芝麻開門’，一千零一夜中，阿里巴巴打開了隱藏寶藏的大門。”馬云致力于將他和團隊的想法應用到現實，幫助企業和消費者找到隱藏寶藏。他從美國風險投資家那邊甚至連200萬美元都沒有籌集到，但是，他不斷堅持。最終，他通過高盛籌集到了500萬美元，后來，軟銀孫正義投資了2000萬美元。
馬云致力于建立阿里巴巴生態系統，以幫助他人，這是他正試圖嵌入公司DNA的哲學。在公司成立時，他向員工發放了大量股票期權，他希望員工分享公司的成長。在IPO當天，馬云堅持將阿里巴巴的價值觀-客戶第一、團隊合作、擁抱變化、誠信、激情、敬業-放在紐約證券交易所的柱子上。
馬云致力于超越自我的目標一直推動他前行。
馬云談及，自己的愿景是建立一個生態系統，讓天下沒有難做的生意。創造一億就業機會，改變中國社會和經濟環境，使其成為世界上最大的互聯網市場。
美國的科技領袖，如谷歌的拉里佩奇和臉書的扎克伯格，都強調技術和產品超越一切。但馬云并不這樣。“我不是一個技術出身的人，”他說。“我正在用客戶的眼睛看待技術—普通人的眼睛。”
馬云個性很活潑，他在公司年會上演唱流行歌曲。他也練習太極拳和武術，他稱之為“對儒家，佛教和道教最好的詮釋。這些做法體現了珍惜兄弟情誼、道德、勇氣、情感和良心。”
馬云一直堅守自己和公司的價值觀。公司在商業操作上保持高度的道德操守。他說，“我寧愿關閉我的公司，而不是去賄賂。”
如此自信的馬云，并非沒有擔憂。馬云認為他面臨最大的挑戰是：為他的客戶創造真正的價值，如何與政府合作，并建立他的全球領導團隊。他希望利用自己的財富為中國企業家創辦湖畔大學，致力于培育下一代中國企業家。“我們的挑戰是幫助更多人以可持續的方式賺錢。這不僅對他們有好處，對社會也有好處。”馬云表示。
馬云的身上體現了當今全球商業領袖所需要的全球化的智慧視野。
